I Terzieri, suddivisione amministrativa della città medievale in tre parti, già nel 1250 compaiono a Castel della Pieve nell'atto di sottomissione definitiva a Perugia, dopo il breve periodo di libertà che la città aveva avuto sotto la protezione di Federico II di Svevia. Nel periodo di affermazione delle libertà comunali Castel della Pieve, ghibellina, è contro la guelfa Perugia, e si modella dull'immagine di Siena, potente città filoimperiale del centro Itelia.

La conformazione urbana della città si va così definendo a somiglianza di aquila, simbolo dell'Imperatore, che vola minacciosa verso Roma. I Terzieri del Castello di configurano come le tre parti dell'aquila di cui la testa è il Terziere Castello, Classe dei Cavalieri aristocratici, la pancia è il Terziere Borgo Dentro, Classe della Borghesia e l'ala-coda, il Terziere Casalino, Classe dei Pedoni (contadini inurbati che guerreggiavano a piedi usando arco e balestra). Tra il XV e il XVI sec, i Terzieri di Città della Pieve emularono Siena anche nella prima forma di Palio: la "Caccia al Toro" della possente razza Chianina (rudimentale corrida con uso di lance, successivamente sostituite dall'arco).

Oggi i Terzieri evocando l'antica Caccia del Toro, si misurarono con l'arco indirizzando i dardi verso sagome mobili di forma taurina. La rievocazione è anche un omaggio al periodo in cui visse il più illustre cittadino di Castel della Pieve, Pietro Vannucci detto "il Perugino" (1450 ca. - 1523), alle cui mirabili oprere pittoriche sono ispirati i costumi degli oltre 700 figuranti che compongono il corteo storico del Palio dei Terzieri.